2011. gadā Ostapenko uzvarējusi prestižajā Francijas turnīrā „Les Petits” (martā), kā arī Eiropas Jaunatnes Olimpiādē (augustā). Uzvara „Les Petits” turnīrā pirmo reizi lika pievērst Ostapenko lielu uzmanību, jo šis čempionāts tiek uzskatīts par neoficiālo pasaules čempionātu tenisistiem līdz 14 gadu vecumam. Tajā piedalījušies daudzi slavenākie tenisisti, piemēram, Rafaels Nadals, Rodžers Federers un Novāks Džokovičs.
2012. gadā Ostapenko sāka profesionālo karjeru un iekļuva WTA rangā.
2013. gadā viņa sasniedza Austrālijas atklātā čempionāta junioru ceturtdaļfinālu.
2014. gadā Ostapenko guva uzvaru Vimbldonas čempionātā junioru vienspēlēs. Tajā pašā gadā viņa izcīnīja bronzas medaļu Vasaras Jaunatnes Olimpiskajās spēlēs Naņdzjinā dubultspēlēs, kā arī debitēja WTA turnīros.
2015. gadā tenisiste sāka spēlēt tikai pieaugušo sacensībās un pirmo reizi iekļuva vienspēļu pasaules ranga top 100.
2016. gadā viņa piedalījās vasaras olimpiskajās spēlēs, bet izstājās turnīra pirmajā kārtā.
2017. gadā Ostapenko sasniedza Austrālijas atklātā čempionāta trešo kārtu — līdz tam savu labāko sasniegumu Grand Slam sacensībās. Šajā pašā gadā viņa guva uzvaru Francijas atklātajā čempionātā, uzvarot rumāniešu tenisisti Simonu Halepu. Viņa finālā atspēlējās un ar 4-6, 6-4, 6-3 pieveica savu pretinieci. Šī uzvara iezīmēja vairākus sasniegumus. Šī bija pirmā Ostapenko uzvara WTA tūrē. Viņa ir rangā viszemāk esošā sportiste, kas spējusi gūt uzvaru šajā čempionātā. Viņa ir pirmā latviešu tenisiste, kas sasniegusi kādu no Grand Slam turnīru fināliem. Jeļena ir jaunākā čempione kopš 2006. gada, kad krievu tenisiste Marija Šarapova 19 gadu vecumā guva uzvaru „US Open”. Viņa arī kļuva par pirmo neizsēto tenisisti kopš 1933. gada, kas izcīnījusi uzvaru šajā čempionātā, kā arī pirmo sievieti kopš 1979. gada, kas pirmo WTA uzvaru guvusi Grand Slam turnīrā.
Pēc šīs uzvaras viņa pakāpās reitingā, nonākot 12. vietā. Ostapenko šim čempionātam trenējusi spāņu trenere Anabella Medina Garigesa, kas palīdzējusi tenisistei iemācīties koncentrēties un būt pārliecinātai par sevi.Jeļenas ceļš līdz pasaules ranga top 100 izmaksājis apmēram pusmiljonu eiro, taču šī uzvara sniegusi viņai 2,1 miljonu eiro lielu naudas balvu.
2024. gada janvārī izcīnija Adelaidas "WTA 500" sērijas turnīra čempiontitulu un tika WTA rankinga 10. vietā.
Šobrīd Ostapenko atrodas aptuveni 24.–27. vietā WTA rangā. Neskatoties uz to, viņas pēdējo gadu sasniegumi ir iespaidīgi — 2024. gadā viņa izcīnīja divus titulus Adelaidā un Lincā, kā arī uzvarēja Grand Slam dubultspēlēs, 2024. gada US Open kopā ar Ļudmilu Kičenoku.
2025. gadā Ostapenko turpināja spilgtu formu, iegūstot devīto karjeras titulu Štutgartē, kur finālā pieveica pasaules pirmo raketi Ariņu Sabaļenku. Kopumā viņas karjerā ir deviņi WTA vienspēļu tituli un divpadsmit dubultspēļu tituli, tostarp Francijas atklātā čempionāta vienspēļu tituls 2017. gadā — pirmā un vienīgā latviešu tenisiste, kas jebkad uzvarējusi Grand Slam vienspēlēs.